สำหรับผู้หญิง สไตล์ฮิปฮอปในยุคแรกๆ ส่วนใหญ่มาจากการนำเสื้อผ้าของผู้ช วิงเวียนศีรษะ ายมาใช้ใหม่ และในปี 1997 ศิลปินฮิปฮอปของสหรัฐฯ Aaliyah ได้แสดงในแคมเปญแฟชั่นของ Tommy Hilfiger โดยสวมกางเกงยีนส์แนวไม่หุ้มข้อโดยมีบ็อกเซอร์ของดีไซเนอร์โผล่ออกมาและ เสื้อเชิ้ตผู้ชายตัดเป็นเสื้อเกาะอก เธอทำให้ทอมบอยดูเซ็กซี่ Andy Hilfiger พี่ชายและหุ้นส่วนธุรกิจของ Tommy บอ