ตำแหน่งที่มีปฏิกิริยามากที่สุดบนอินโดลสำหรับการแทนที่อะโรมาติกด้วยไฟฟ้าคือC3 ซึ่งมีปฏิกิริยามากกว่าเบนซิน ถึง 10 ถึง 13 เท่า ตัวอย่างเช่น มันถูกทำให้เป็นด่างโดย phosphorylated serine ในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของกรดอะมิโนทริปโตเฟน การสร้างVilsmeier–Haackของอินโดล จะเกิดขึ้นที่อุณหภูมิห้องเท่านั้นที่ C3 เนื่องจากวงแหวนไพร์โรลิกเป็นส่วนที่มีปฏิกิริยามากที่สุดของ  สารอินโดล การแทนที่ด้วยไฟฟ้าของวงแหวนคาร์โบไซคลิก (เบนซีน) โดยทั่วไปจะเกิดขึ้นหลังจากแทนที่ N1, C2 และ C3 แล้วเท่านั้น ข้อยกเว้นที่น่าสังเกตเกิดขึ้นเมื่อการทดแทนด้วยไฟฟ้าถูกดำเนินการในสภาวะที่เป็นกรดเพียงพอที่จะทำให้โปรตอน C3 หมดไป ในกรณีนี้ C5 เป็นตำแหน่งที่พบได้บ่อยที่สุดของการโจมตีด้วยไฟฟ้า กรามีนเป็นสารกึ่งกลางสังเคราะห์ที่มีประโยชน์ ผลิตขึ้นผ่านปฏิกิริยาแมนนิชของอินโดลกับไดเมทิลลามีนและฟอร์มาลดีไฮด์ เป็นสารตั้งต้นของกรดอินโดล-3-อะซิติกและทริปโตเฟนสังเคราะห์ ศูนย์ N–H มี ap K aเท่ากับ 21 ในDMSOดังนั้นจึงจำเป็นต้องมีเบสที่เข้มข้น มาก เช่นโซเดียมไฮไดรด์หรือn -บิวทิลลิเธียม และสภาวะปราศจากน้ำสำหรับ การสลายตัว ที่ สมบูรณ์ อนุพันธ์ของ ออร์กาโนเมทัลลิกที่เกิดขึ้นนั้นสามารถทำปฏิกิริยาได้สองวิธี เกลือ ไอออนิกที่มากขึ้นเช่น สารประกอบ โซเดียมหรือโพแทสเซียมมีแนวโน้มที่จะทำปฏิกิริยากับ อิเล็ก โทรไฟล์ที่ไนโตรเจน-1 ในขณะที่ สารประกอบแมกนีเซียม โควาเลนต์ ที่มากขึ้น ( สารรีเอเจนต์ อินโดลGrignard ) และ (โดยเฉพาะ) สังกะสีสารเชิงซ้อนมักจะทำปฏิกิริยาที่คาร์บอน 3 (ดูรูปด้านล่าง) ในรูปแบบที่คล้ายกัน ตัว ทำละลายที่มีขั้วแบบ ไม่มีขั้ว เช่นDMFและDMSOมักจะชอบโจมตีไนโตรเจน ในขณะที่ตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่นโทลูอีนชอบโจมตี C3